Першу згадку про село знаходимо в грамоті царя Федора Івановича під 1593 роком, саме цією грамотою до Мовчанського монастиря міста Путивля було приписано селище Слобода, але після набігу орд кримських татар в 1592 р. в ньому залишилось лише «шесть дворов, да два двора бобыльских».
У XVII—XVIII ст. історія нашого села тісно пов’язана з монастирями: спочатку Мовчанським (м. Путивль), а потім Софронієвським (на території села). Попавши в залежність від Мовчанського монастиря, селяни обробляли монастирську землю, займались розробкою лісу і вели роботи по осушенню болота. Тяжка праця підштовхувала їх до боротьби, в 1606 р. частина слобідського населення приєдналася до антифеодального повстання під керівництвом І. Болотникова, за що були жорстоко покарані.
У 1653 цар Олексій Михайлович жалуваною грамотою приписав селян Слободи до Софронієвскої пустині, яка дуже скоро переросла в справжнє містечко. Щоб забезпечити себе робочою силою монастир купував кріпосних селян в Росії і Білорусі, поселяв їх в селі, навколишніх селах. Саме в цей час і з’явилася назва Нова Слобода. Більшість жителів села була зайнята в господарстві Софронієвського монастиря. Вони обробляли землю, займались скотарством, працювали на лісорозробках, виготовляли цеглу, будували монастирські споруди. Наприкінці XVIII ст. монастирські селяни перейшли в розряд державних. Але життя їх не стало особливо кращим. В XIX ст. відбувається процес розшарування на багатих і бідних. Уже в 90-і роки XIX ст. почалося переселення в Сибір. За 1903—1908 роки 50 сімей із Нової Слободи в пошуках кращої долі переселилися в Томську губернію.
За даними на 1862 у власницькому селі Путивльського повіту Курської губернії мешкало 1947 осіб (961 чоловік та 986 жінок), налічувалось 238 дворових господарств, існувала православна церква, відбувалось 2 ярмарки на рік.
Станом на 1880 рік у колишньому власницькому селі, центрі Новослобідської волості, мешкало 2374 особи, налічувалось 364 дворових господарства, існували православна церква, школа, школа, 2 лавки, 2 постоялих двори, 40 вітряних млинів. За 4 версти — монастир, 4 православні церкви.
Під час організованого радянською владою Голодомору 1932—1933 років померло щонайменше 14 жителів села.
Село Нову Слободу називають «українською Хатинню». 7 липня 1942 року гітлерівські карателі знищили 586 мирних жителів. У пам’ять про жертви нацизму в центрі села відкрито меморіал із каплицею «Дзвін Скорботи».
Докладніше: Обстріли Новослобідської сільської громади
Увечері 25 квітня 2022 року з боку російського селища Тьоткіно з важкого озброєння стріляли між селами Бунякине та Нова Слобода Конотопського району.
